Benseeni valem: milline variatsioon on õige?

Aromaatsed süsivesinikud on tsüklilised. Selle seeria esimene esindaja on benseen (C6H6). Materiaalse struktuuri kajastav valem tegi esmakordselt välja 1865. aastal keemia Kekule. Teadlaste sõnul kaalus ta benseeni mõtet pikka aega. Ühel ööl unistas ta, et snake hammutab oma saba. Hommikul valmis juba benseeni struktuurvalem . See oli 6 süsinikuaatomiga rõngas. Kolm neist olid topeltühendusega.

Benseeni struktuur

Süsinik aromaatsete süsivesinike koostises moodustab regulaarse kuusnurga. Mõnikord reaktsioonivõimaluste salvestamisel tõmmatakse see vertikaalsuunas välja. See aatomite rühm on saanud erilise nime - benseenituuma. Benseeni tsüklilise struktuuri kinnitus on selle tootmine kolmest atsetüleeni molekulist - kolmiksidemega küllastumata süsivesinikust. Aromaatsed süsivesinikud on samuti küllastumatud ja neil on alkeenidele iseloomulikud omadused. Sel põhjusel näitavad benseenitsüklil kolm näpunäidust paralleelset sidekriipsu kaksiksideme olemasolu. See benseeni valem ei vasta täielikult molekuli süsinikuaatomite olekule.

Benseen: valem, mis kajastab tõelist struktuuri

Tegelikult on ringi süsiniku sidemed omavahel võrdsed. Nende seas ei olnud võimalik eristada ühekordset ja kahekordset. Seda omadust selgitab benseeni elektrooniline struktuur , milles tuumas sisalduv süsinik on sp ^2- hübridiseeritud olekus, on ühendatud ringi ja vesiniku naabritega kolme tavalise sidemega. Sellisel juhul ilmub kuusnurk, kus 6 süsinikuaatomit ja 6 vesinikuaatomit on ühes tasapinnas. Hübridisatsiooni mitteosalevate neljanda p-elektroni elektronpulbrid on paigutatud erinevalt. Nende kuju sarnaneb hantele, keskosa langeb ringi tasapinnale. Ja paksemad osad on üles ja alla. Sellisel juhul on benseenituuma eespool ja selle all, on kaks elektronide tihedust, mis ilmnesid, kui p-elektronide pilved kattuvad. Ringis on süsiniku üldine keemiline side.

Benseenitsükli omadused

Tänu kogu elektrontihedusele vähendatakse ringi süsiniku vahemaid. Need on võrdsed 0,14 nm. Kui benseenikütusel oleks ühe- ja kaksiksidemed, siis oleks kaks näitajat: 0,134 ja 0,154 nm. Benseeni tõeline struktuurivalem ei tohiks sisaldada lihtsaid ja kaksiksidemeid. Seetõttu klassifitseeritakse aromaatseid süsivesinikke kui küllastumata orgaanilisi ühendeid ainult formaalselt. Kompositsioonis sarnanevad nad alkeenid, kuid nad võivad siseneda asendusreaktsioonideni, mis on tüüpilisteks süsivesinike lõplikuks. Benseeni aromaatsüdamik on märkimisväärselt vastupidav oksüdeerijatele. Kõik need funktsioonid võimaldavad meil kaaluda ringil eriliigilist ühendust - mitte kahekordset ja mitte ühetajat.

Kuidas esindada benseeni valemit?

Korrektne on benseeni valem, millel pole kolme kaksiksidet, nagu seda on Kekulis, kuid kuusnurkse kujuga, mille sees on ring. See sümboliseerib kuue elektroni ühist kuuluvust.

See kinnitab ka struktuuri sümmeetriat ainete omadustes. Benseeni ring on stabiilne, sellel on märkimisväärne konjugatsioonenergia. Esimese aromaatsete süsivesinike esindaja omadused ilmnevad tema homoloogides. Neid võib kujutada tuletisena, milles vesinik on asendatud erinevate süsivesinikradikaalidega.