Halogeenitud süsivesinikud: saamise, keemilised omadused, kasutamine

Süsivesinikud - väga suur klass ühendeid, mis on seotud orgaanilise. Nende hulka kuuluvad mitmete oluliste ainete grupi suhtes mille hulgas peaaegu igaüks leiab laialdast kasutamist tööstuses, elu, loodust. Eriti tähtis on halogeenitud süsivesinikud, mida arutatakse artiklis. Nad ei ole ainult kõrge kaubandusliku väärtusega, kuid ka oluline tooraine paljude keemiliste sünteeside ravimite valmistamiseks ja muid olulisi ühendeid. Me pöörame erilist tähelepanu molekulaarstruktuuri, omadusi ja muid omadusi.

Halogeenitud süsivesinikud: üldised omadused

Vaatepunktist keemia, sellele ühendite klass hõlmavad kõiki süsivesinikud, milles üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud ühe või teise halogeen. See on väga lai kategooria ainete sest nad on väga tööstusliku tähtsusega. Saada suhteliselt lühikese aja jooksul inimesed on õppinud seda sünteesida peaaegu kõik halogeenitud süsivesinikud, mille kasutamine on vajalik ravimi, keemiatööstus, toiduainetööstus ja igapäevaelu.

Põhi nende ühendite valmistamiseks - sünteesirada laboris ja tööstus, samuti looduses peaaegu ükski neist ei esine. Tänu halogeen nad on kõrge reaktsioonivõimega. See määrab suures nende rakendamine keemilise sünteesi Vahesaadusena.

Kuna esindajad halogeenitud süsivesinikud on palju, need klassifitseerida erinevate kriteeriumide alusel. Alusel peitub nii struktuuri ja rohked circuit ühendused ja vahe aatomeid halogeen ja nende asemel asukohta.

Halogeenitud süsivesinikud: klassifikatsioon

Esimene teostus lahutamine põhinevad üldtunnustatud põhimõtted, mis kehtivad kõigile orgaanilisi ühendeid. Klassifitseerimise põhineb eri liiki süsinikuahela selle tsüklilisuse. Selle põhjal kiirgavad:

• piirates halogeenitud süsivesinikud;
• küllastumata;
• aromaatne;
• alifaatsete;
• atsüklilised.

Järgnev eraldamine põhineb halogeeniaatom ja selle kvantitatiivne sisaldus molekulis. Seega vabanemisega:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye ja nii edasi.

Kui me räägime halogeen, siis nimi alarühma koosneb kahest sõnast. Näiteks monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken ja nii edasi.

Samuti on olemas teine teostus klassifitseerimist, mida eraldavad eelistatavalt halogeenitud küllastunud süsivesinikke. See on mitmeid süsinikuaatom, millega halogeeni on lisatud. Seega vabanemisega:

• esmane derivaadid;
• sekundaarne;
• teenindus-, ja nii edasi.

Iga üksik esindaja saab reastatud vastavalt kõigi näidustuste ja teha kindlaks täieliku aset süsteemi orgaanilisi ühendeid. Näiteks ühend kompositsiooni _CH3 - _CH2-CH = CH-CCL ₃ saab liigitada. See ei ole piiri alifaatsete trihlorproizvodnoe penteen.

molekulaarstruktuur

Juuresolekul halogeeniaatomid ei saa aga mõjutavad nii füüsikaliste ja keemiliste omaduste ning üldine struktuur molekuliga. Üldvalem sellesse klassi ühendeid on vormi R-Hal, kus R - süsivesiniku radikaali vabad igasugustest struktuuri ja Hal - halogeeniaatom, üks või enam. Suhtluseks süsiniku ja halogeeni tugevalt polariseerunud, kusjuures molekuli tervikuna kaldub kahe toime:

• negatiivne induktiivsus;
• mesomeerset positiivne.

Siin millest esimene on oluliselt tugevam, seega Hal aatom on alati eksponeerib omadusi elektronaktseptoorsed asendaja.

Kõigil teistel struktuurseid tunnuseid molekulide ei erine oluliselt tavaliste süsivesinikke. Omadused selgitatud struktuuri ja selle ahela hargnemine on süsiniku aatomite arvu, aromaatne jõu poolest.

Erilist tähelepanu tuleks nomenklatuuri halogeenitud süsivesinikud. Kuidas nimetatakse andmesideühenduse? Selleks on vaja järgida mõningaid reegleid.

1. ahela Numeratsioon algab serva millele lähemale on halogeeniaatom. Kui on olemas mingi kordne side, Tagaplaanil hakkab temaga, mitte elektrone asendajaid.
2. Nimi Hal märgitud eesliide, peaks selguma ka süsiniku aatomite arvu, millest ta kõrvale.
3. Viimase etapi manustatakse nime peaahela (või tsükli).

Üks näide sellisest nimetustega: CH ₂ = CH-CHCl _{2-3-dikloropropeeniga-1.}

Nimi võib anda ja ratsionaalne nomenklatuuri. Sel juhul radikaal hääldada nime ja seejärel - järelliide -id halogeen. Näide: _{CH3 -CH2 -CH2Br} - propüülbromiidil.

Sarnaselt teiste orgaaniliste ühendite klasside, halogeenitud süsivesinikud on eriti struktuuri. See võimaldab palju liikmeid määrama ajaloolist nime. Näiteks Halotaan _CF3 CBrClH. Kättesaadavus kolme halogeeniga molekulis pakub erilist aine omadustele. Seda kasutatakse meditsiinis, nii et see on tõenäolisem, et kasutada ajaloolise nime.

sünteetilised meetodid

Valmistamise meetodid halogeenitud süsivesinikud on üsna erinevad. On viis põhilised meetodid nende ühendite sünteesiks laboris ja tööstuses.

1. Halogeenimine normaalse struktuuri tavaliste süsivesinikke. Üldine reaktsiooniskeem: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Omadused protsessi on järgmised: kloori ja broomi kindlasti UV kiirguse, reaktsiooni joodiga on praktiliselt võimatu või väga aeglane. Kuna fluor interaktsiooni on liiga aktytowana kasutada aktiivse halogeen puhtal kujul ei saa. Peale selle halogeenimine aromaatset derivaadid vaja kasutada spetsiaalseid katalüsaatorid protsess - Lewise happe. Näiteks raudkloriid või alumiiniumist.
2. Valmistamine halogeenitud süsivesinikud on samuti teostatud gidrogalogenirovaniya. Kuid see esialgne ühend peab olema küllastumata süsivesiniku. Näide: R = RR + HHal → RR-RHal. Enamikus sarnaseid Elektrofiilne liitumine saamiseks kasutati kloroeteeni või vinüülkloriid, kuna see ühend on oluline tooraine tööstuslikuks sünteese.
3. Toime gidrogalogenov alkohole. Üldine vorm reaktsioon: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Ühes eripäras kohustuslik katalüsaatori. Näiteid protsessi kiirendajaid, mida võib kasutada: fosforkloriidid, väävel, tsink või raud, väävelhape, valmistamine tsinkkloriidi soolhappes - Lucas reaktiiv.
4. Dekarboksüttlimine happelised soolad oksüdeerija. Teine nimi meetodi - reaktsiooni Borodin-Hunsdikkera. Sisuliselt seisneb lõhustamisel molekuli süsihappegaasi hõbeda derivaadid karboksüülhapete kokku puutudes oksüdeerijaga - halogeen. Selle tulemusena halogeenitud süsivesinikud on moodustatud. Reaktsioonid viidi üldiselt on järgmised: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Synthesis galoformov. Teisisõnu, vastuvõtt trigalogenproizvodnyh metaan. Lihtsaim viis nende tootmiseks - kokkupuutumine atsetooni leeliselises lahuses halogeeniga. Selle tulemusena on moodustumise galoformnyh molekulidega. Sünteesiti samal viisil tööstuses halogeenitud aromaatseid süsivesinikke.

Erilist tähelepanu tuleks pöörata sünteesi küllastumata esindajad sellesse klassi. Põhimeetodit - on mõju alküüne elavhõbeda soolad ja vase juuresolekul halogeenide, mille tulemuseks on toote kaksiksidemega ahelas.

Halogeenitud aromaatsed süsivesinikud saadakse halogeenimisreaktsioonide areenide või alkylarene kõrvalahel. Need on olulised tööstustoodete kuna neid kasutatakse insektitsiidide põllumajanduses.

füüsikalised omadused

Füüsikalisi omadusi halogeenitud süsivesinikud sõltuvad otseselt struktuuri molekuliga. Keemistemperatuuril ja sulamise agregaatolekus mõjuta süsiniku aatomite arvu ahelas ja võimalikust harud külgosa. Mida rohkem, arvud on suuremad. Üldiselt saame iseloomustavad füüsikalised parameetrid mitmes punktis.

1. Välimus: esimese alumise esindajaid - gaasid, mis allub C ₁₂ - vedelik eespool - tahke keha.
2. On terav ebameeldiv spetsiifiline lõhn, peaaegu kõik esindajad.
3. Väga halvasti lahustuv vees, kuid ise - väga hea lahusteid. Orgaanilised ühendid lahustatakse väga hästi.
4. Keemiseni ja sulamise temperatuuri tõus suurenevate süsinikuaatomite arvu peaahelas.
5. Kõik ühendused, välja arvatud fluori derivaadid, veest raskemad.
6. Mida rohkem oksad peaahelas, seda madalam on keemistemperatuur aine.

Raske tuvastada palju sarnaseid ühiseid jooni, sest esindajad erinevad suuresti koosseisu ja struktuuri. Seetõttu parema tulemuse väärtused iga konkreetse ühendi selle seeria süsivesinikke.

keemilised omadused

Üks tähtsamaid parameetreid, mis peab arvestama keemiatööstuses ja sünteesi reaktsioonid on keemilised omadused halogeenitud süsivesinikud. Nad ei ole sama, mida kõik liikmed, kui on olemas mitmeid põhjuseid erinevust.

1. Struktuuri süsinikuahel. Lihtsaim viis asendusreaktsioon (nukleofiilne tüüp) on pärit sekundaarsed ja tertsiaarsed alküülhalogeniide.
2. Halogeen tüüp on samuti oluline. Side vahel süsiniku ja Hal on tugevalt polariseerunud ning et see on lihtne rebend vabastada vabu radikaale. Kuid kõige lihtsam viis suhelda on lõhestab joodi ja süsiniku tingitud looduslikest muutus (vähenemine) seoseenergia seeriasse: F-Cl-Br-I.
3. Juuresolek aromaatset radikaali või polüsidemetele.
4. Struktuur ja hargnemise radikaalne.

Üldiselt on parem alküülhalogeniidideks reageerivad täpselt nukleofiilse asenduse. Pärast süsinikuaatom pärast purunemist tingitud halogeen kontsentreeriti osaliselt positiivne laeng. See võimaldab radikaali tervikuna saada aktseptor eletronootritsatelnyh osakesi. Näiteks:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- ja teised.

See selgitab asjaolu, et alates halogeenitud süsivesinik võib minna peaaegu iga klassi orgaaniliste ühendite vaja ainult valida sobiva reagendiga, mis annab soovitud funktsionaalsust.

Üldiselt võib öelda, et keemilised omadused halogeenitud süsivesinik on võime tegeleda järgmiste interaktsioone.

1. Nukleofiilsete osakesed teistsuguse - asendusreaktsiooni. Tulemuseks võib olla: alkoholid, eetrid, estrid, nitroühendid, amiinid, nitriilid, karboksüülhapped.
2. Kõrvaldamisreaktsiooni või dehüdrohalogeenimise. Selle tulemusena alkohoolne lahus leelishalogeniid molekul lõhustatakse. Selliselt moodustunud alkeen, madala molekulmassiga kõrvalsaadused - ja soolase veega. Näide reaktsiooni: _{CH3 -CH2 2 -CH2Br} + NaOH _(alkohol) → _{CH3 -CH2-CH} = _CH2 + NaBr + _H2O Need protsessid - üks peamisi meetodeid sünteesi alkeenide oluline. Protsess on alati kaasas kõrgetel temperatuuridel.
3. Ettevalmistus alkaanid normaalse struktuuri Wurtz sünteesi meetodit. Sisuliselt reaktsioon seisneb eksponeerides halo-asendatud süsivesiniku (kaks molekuli) metallilise naatriumi. Kuidas tugevalt elektropositiivne iooni, naatrium aktsepteerib halogeeniaatomid ühendist. Selle tulemusena vabaneb süsivesinikrühmad suletakse vahel side, alkaan moodustades uue struktuuri. Näide: _{CH3 -CH2CI} + _{CH3 -CH2CI} + 2Na → _{CH3 -CH2-CH2-CH3} + 2NaCl.
   
4. Synthesis homoloogid aromaatsete süsivesinike Friedel-Craftsi reaktsiooni. Sisuliselt protsessi - allutatakse Halogenoalküülradikaali beneen Alumiiniumkloriidi. Selle tulemusena asendusreaktsioone tolueeni ja moodustamise vesinikkloriidi. Sel juhul katalüsaatori vajadust. Pealegi benseeni Sellisel viisil saab oksüdeerida ja selle homoloogid.
5. Ettevalmistus Grenyara vedelikuna. See reaktiiv on halo-asendatud süsivesinik magneesiumioonist kompositsioonis. Esialgu ta läbi mõju metalse magneesiumiga eetris tuletis halogenoalküülrühm. Tulemuseks on kompleksühendi üldvalemiga RMgHal viidatud Grenyara reaktiiv.
6. taandamine alkaan (alkeen, areen). Esinevad toimel vesinik. Tulemuseks on süsivesinike ja kõrvalsaadus - Vesinikhaliidi. Näitena üldkuju: R-Hal + _H2 → RH + HHal.

See on peamine suhtlemist, mida saab hõlpsasti siseneda halogeenitud süsivesinikud erinevate struktuuri. Muidugi on olemas ka konkreetsed reaktsioonid, mis tuleb kaaluda iga esindaja.

isomeeri molekulide

Isomeeria halogeenitud süsivesinikud - täiesti loomulik nähtus. On teada, et mida rohkem süsiniku aatomit, mida suurem number isomeere. Lisaks küllastumata esindajatel on polüsidemetele, mis muutub ka põhjus isomeerid.

Kaks peamist sordid selle nähtuse selle ühendite klassi saab identifitseerida.

1. Isomeeria radikaali ja süsinikuskelett peaahela. See võib olla tingitud asendit kordne side, kui molekulis esinevad. Nagu lihtsad süsivesinikud, alates kolmandast tüüpilised valemiga saab salvestada ühendeid identsed molekulaarse kuid erinevad struktuursed Valemi ekspressiooni. Lisaks mitmeid isomeere suurusjärgu võrra kõrgem kui vastav alkaanid (alkeenidele alküüne, areenide ja nii edasi) halogeeni süsivesinikke.
2. Positsiooni halogeen molekulis. Selle koha number on pealkirjas, isegi kui muudatus ainult üks, omadusi neid isomeere on üsna erinevad.

Ruumiline isomeeria siin me ei räägi, kui halogeeniaatomid kui see osutub võimatuks. Nagu kõigi teiste orgaaniliste ühendite halogenoalküüle isomeerid erinevad mitte ainult struktuuri, vaid ka füüsikaliste ja keemiliste omaduste.

Tuletised küllastumata süsivesiniku

Loomulikult on selliseid ühendusi palju. Siiski oleme huvitatud küllastumata süsivesinike halogeenderivaadid. Neid saab jagada ka kolmeks põhirühmaks.

1. Vinüül - kui aatom Hal asub otse mitu sideme süsiniku aatomil. Näide molekulist: CH2 = CCL2 _.
2. Iseseisev positsioon. Halogeeniaatom ja mitu sidet paiknevad molekuli vastaskülgedes. Näide: CH2 = CH-CH2-CH2-Cl.
3. Alüülderivaadid - halogeeniaatom paikneb kaksiksideme kaudu ühe süsinikuaatomiga, st see on alfa-positsioonis. Näide: CH2 = CH-CH2-CL.

Eriti oluline on ühend, nagu näiteks vinüülkloriid CH2 = CHCL. See on võimeline polümeriseeruma reaktsioonide tekkimisel oluliste toodete, näiteks isoleermaterjalide, veekindlate kangaste jms kujul.

Küllastumata halogeenderivaadide teine esindaja on kloropreen. Selle valem on CH2 = CCL-CH = CH . See ühend on lähtematerjali väärtuslike kummiliikide sünteesiks, mis erinevad tulekindluse, pikkade kasutusaegade ja gaasi halva läbilaskvuse poolest.

Tetrafluoroetüleen (või teflon) on polümeer, millel on kvalitatiivsed tehnilised parameetrid. Seda kasutatakse tootmiseks väärtuslik katvus tehnilised osad, nõud, erinevad seadmed. Valemiks on CF2 = CF2.

Aromaatsed süsivesinikud ja nende derivaadid

Aromaatilised on need ühendid, mis sisaldavad benseeni tsüklit. Nende hulgas on ka terve rühma halogeenderivaate. Me saame struktuuris eristada kahte põhiliiki.

1. Kui Hal aatom on otseselt seotud tuumaga, see tähendab aromaatse tsükliga, siis nimetatakse neid ühendeid haloanereenideks.
2. Halogeeniaatom on seotud mitte tsükliga, vaid aatomite külgahelaga, st radikaaliga, mis ulatub lateraalsesse harusse. Selliseid ühendeid nimetatakse arüülalküülhalogeniidideks.

Ainete seas on mitu suurimat praktilist tähtsust.

1. Heksaklorobenseen - C6CI6. Alates 20. sajandi algusest on seda kasutatud tugeva fungitsiidina ja insektitsiidina. Sellel on hea desinfitseeriv toime, seetõttu kasutati seemneid seemneid enne külvi. On ebameeldiv lõhn, vedelik on üsna roojane, selge, võib põhjustada värisemist.
2. Bensüülbromiid C6H5CH2Br. Kasutatud metallorgaaniliste ühendite sünteesimisel oluline reaktiiv.
3. Klorobenseen C6H5CI. Spetsiifilise lõhnaga vedel värvitu aine. Kasutatakse värvainete, pestitsiidide tootmisel. See on üks parimaid orgaanilisi lahusteid.

Kasutamine tööstuses

Halogeenitud süsivesinikke kasutatakse tööstuses ja keemilises sünteesis laialdaselt. Oleme juba rääkinud küllastumata ja aromaatsetest esindajatest. Nüüd nimetame üldiselt kõigi selle seeria ühendite kasutusalad.

1. Ehituses.
2. Lahustitena.
3. Tekstiiltoodete, kummide, kummide, värvide, polümeermaterjalide tootmisel.
4. Paljude orgaaniliste ühendite sünteesiks.
5. Fluoriidi derivaadid (freoonid) on külmutusseadmetes külmutusagensid.
6. Kasutatakse pestitsiidide, insektitsiidide, fungitsiidide, õlide, kuivatatavate õlide, vaigudena, määrdeainetena.
7. Minge isolatsioonimaterjalide tootmiseks jne