Kvalitatiivne testide põhjal fenool. Valmistamine Fenoolid: Reaction

Karbolihappo - üks nendest nimedest Fenool, näidates oma erilist käitumist keemiliste protsesside. See materjal on lihtsam kui benseen siseneb nukleofiilne asendusreaktsioon. Omaduste tõttu ühendi selgitatakse liikuvuse happeliste vesinikuaatom hüdroksüülrühma seotud tsükliga. Uuringut molekulaarstruktuuri ja kvaliteetne vastuseks võimaldada Fenooliühend sisaldavad aromaatsed ühendid - benseeni derivaate.

Fenool (hüdroksübenseen)

Aastal 1834, saksa keemik Runge eraldatud Karbolihappo kivisöetõrva, kuid ei suutnud dekrüpteerimiseks selle koostist. Hiljem muud teadlased on kavandatud valem ja läbi uue ühendus aromaatne alkohol. Lihtsaim Selle rühma esindaja - fenool (hüdroksübenseen). Puhtal kujul on see aine on läbipaistev kristall Iseloomuliku lõhnaga. Air-fenooli värv võib muutuda saada roosa või punane. Suhe aromaatne alkohol tüüpiline kehv külma veega lahustuvus ja hea - orgaanilistes lahustites. Fenool sulab temperatuuril 43 ° C. On toksiline ühend, kokkupuutel nahaga põhjustab raskeid põletushaavu. Aromaatset osa on radikaal fenüül (C6H5-). Otse mõne süsinikuaatomid hapnik on hüdroksüülrühmaga (-OH). Juuresolekul igale osakesele näitab sobiva kvalitatiivsed reaktsioon fenooli. Valem näitab kogusisaldus aatomit keemiliste elementide molekulis - C6H6O. Struktuur kajasta struktuurivalem, sealhulgas tsükkel ja Kekule funktsionaalne rühm - hüdroksüülrühm. Visuaalne näidatud molekuli, aromaatne alkohol saades sharosterzhnevye mudeli järgi.

Tunnused molekulaarstruktuuri

Häireid benseenituuma ja OH rühmast tähistab keemilist reaktsiooni fenooli metallidega halogeeniga, muid aineid. Olles seondunud aromaatse tuuma hapnikuaatomi viib ümberjagunemise elektrontiheduse molekulis. Side O-H on polaarsem, mille tulemuseks on suurenenud liikuvusele vesinikuga hüdroksüülrühm. Prootoni võib asendada metallist aatomit, mis näitab, et happelisust fenool. Omakorda OH rühma suurendab reaktiivsed omadused benseeniring. Delokaliseerimisele elektronid tõusu ning võime elektrofiilse asenduse tuumas. See suurendab liikuvust seotud vesiniku aatomitest oleva süsinikuga orto- ja para-asendis (2, 4, 6). See efekt on tingitud juuresolekul doonori elektrontiheduse - hüdroksüülrühm. Tänu oma mõju fenooli aktiivsem kui benseen käitub reaktsioonid teatud ainetega ja uute asendajaga orienteeritud orto- ja para-asendis.

Happeline omadused

Hüdroksüülrühma aromaatse alkoholiga hapnikuaatomi omandab positiivset laengut, nõrgestades selle suhtlemine vesinik. prootoni vabanemisega hõlbustab, nii fenooli käitub nõrk hape, kuid tugevam kui alkoholid. Kvalitatiivne reaktsioon fenooli sisaldavad test lakmuspaber kohalolekul prootonid muudab värvi sinisest roosaks. Juuresolekul halogeeniaatomid või nitrorühmadega seostatud benseeniring viib suurendamist vesinik aktiivsust. Efekt on täheldatud nitro fenooli molekulid. Alam happesuse asendajaid nagu aminorühm, ja alküülrühma (CH3-, C2H5-, jne). Ühendeid, mis ühendab benseeniring, hüdroksüülrühma ja metüülrühma, viitab kresool. Selle omadused on nõrgemad kui Karbolihappo.

fenooli reageerimisel naatrium- ja leeliselise

Samamoodi happed fenooli reageerima metalle. Näiteks reageerib naatrium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Moodustati naatriumi fenoksiidis, ja gaasilise vesiniku vabaneb. Fenool reageeritakse lahustuvad alused. Seda esineb neutraliseerimisreaktsioon moodustades soola ja vee: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Võime saades vesinikuga hüdroksüülrühm fenooli on madalam kui enamik anorgaanilistest ja karboksüülhapped. See nihutab selle soolad vees lahustunud isegi süsinikdioksiidi (süsihappe). Reaktsioonivõrrand: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reaktsioonid benseenituumaja

Aromaatne omadused on tingitud Elektronimikroskooppiin delokaliseerimisele benseeni tuuma. Vesinik on tsükkel on asendatud halogeeni aatomiga, nitro. Sarnast protsessi fenooli molekul on lihtsam kui benseen. Üks näide - broomimismetoodikat. Benseen halogeen tegutseb katalüsaatori, mis saadakse bromobenseen. Fenool reageerida broomiga veega tavatingimustes. Interaktsioon valge sade 2,4,6-tribromophenol, kelle välimus eristada uuritava aine sarnaseid seda aromaatsed ühendid. Broomimine - kvalitatiivsed reaktsiooni fenool. Võrrand: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Teine reaktsiooni saadus - vesinikbromiid. Kui lastes fenooli lahjendatud lämmastikhapet saadud Nitroderivaati. Reaktsiooni saaduse kontsentreeritud lämmastikhapet - 2,4,6-trinitrofenooli või pikriinhape on suure praktilise tähtsusega.

Kvalitatiivne testide põhjal fenool. nimekiri

Interaktsioonis saadud ained teatud toidud, mis võimaldab teil määrata kvalitatiivne koostis lähteaineid. Mitmed värvusreaktsiooni näitab osakeste olemasolu funktsionaalsed rühmad, mis on kasulikud keemiliseks analüüsiks. Kvalitatiivne reaktsioon tõendada fenooli ühe molekuli aine aromaatse tsükli ja OH-rühma:

1. Fenoolilahusele sinine lakmuspaber punane.
2. Värvusreaktsioonil fenoolid läbi ka nõrgas aluselises keskkonnas diasooniumsoolad. Moodustub kollane või oranž asovärvid.
3. Reageerida broomiga vee pruuni sademe ilmumiseni valge tribromophenol.
4. Reaktsioonis raudtrikloriidilahust saadud fenoksiidis raud - aine sinine, violetne või rohelise värvuse.

Kuidas fenoolid

Fenooli tootmine tööstuses on kaks või kolm etappi. Esimeses etapis propeeni ja benseeni juuresolekul alumiiniumkloriid toodetud kumeenis (isopropüülbenseeni üldnimetus). Võrrandi reaktsiooni Friedel-Craftsi reaktsiooni: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumeenis). Benseeni ja propüleen vahekorras 3: 1 lastakse läbi happelise katalüsaatori juuresolekul. Üha asemel traditsiooniline katalüsaatori - alumiiniumkloriid - ökoloogiliselt puhta tseoliidid. Lõppetapil oksüdatsiooni läbi hapniku väävelhappe juuresolekul: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenoolide võivad pärineda saadakse söe, on vaheühendid tootmiseks muud orgaanilised ained.

Kasutamise fenoolid

Aromaatsed alkoholid kasutatakse laialdaselt muoviteollisuus, värvained, pestitsiidid ja muud ained. Karbolihappo tootmise benseen on esimene samm loomist polümeeride arv, sealhulgas polükarbonaadid. Fenool reageeritakse formaldehüüd, fenoolformaldehüüdvaikude ainet.

Tsükloheksanooli on toormaterjal tootmiseks polüamiidid. Fenoolid kasutatakse antiseptikumid ja desinfitseerimisvahendid deodorandid, vedelikud. Kasutatud saada fenatsetiin, salitsüülhapet ja teiste ravimitega. Fenoolid kasutatakse vaigu tootmiseks, mida kasutatakse elektriliste toodete (lülitid, pistikupesad). Neid kasutatakse ka valmistuses asovärvid, nagu fenüülamiin (aniliin). Pikriinhape, mis on nitroderivaatidest fenooli värvimiseks kasutati kudedes, lõhkeainete valmistamiseks.