Millised on tüüpilised reaktsioonid alkaanid

Iga klass keemilisi ühendeid võib olla omadused tänu oma elektroonilise struktuuriga. Suhe alkaanid tüüpiline asendusreaktsioon lõhestamine või molekuli oksüdatsiooni. Kõik keemilised protsessid on oma eriti voolu, mis vajavad edasist arutelu.

Mis on alkaanid

See küllastunud süsivesiniku ühendid, mida tuntakse parafiin. Need molekulid koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest, on lineaarsed või hargnenud atsükliline ahela, milles on ainult üks ühend. Arvestades omadused klassi, siis saame arvutada, milline reaktsioon iseloomulik alkaanid. Nad allu valemiga kogu klass: H _{2n + 2C n.}

keemilise struktuuri

Parafiini molekul sisaldab süsiniku aatomite eksponeerimine ^sp3 hübridisatsiooni. Nad kõik neli valents orbitaalidest on sama kujuga, energia ja suund ruumis. Suurus vaheline nurk energiatasemete 109 ° ja 28 '.

Juuresolekul üksiksidemed molekulide määrab, mida reaktsioonid on iseloomulikud alkaanid. Need sisaldavad σ-ühendit. Suhtluseks süsinikku on mittepolaarsed ja nõrgalt polariseeritaval on veidi pikem kui C-H. Ka elektrontiheduse nihkest süsiniku aatomiga on kõige elektronegatiivsem. Saadud ühendit iseloomustab C-H madala polaarsusega.

asendusreaktsioon

Ainete klassi parafiinid on madal keemiline aktiivsus. Seda võib seletada tugevusega sidemetega C-C ja C-H, mis on raske murda, sest suitsetamine polaarsusega. Lähtudes nende hävitamine on homolytic mehhanismi, milles vabade radikaalide tüüpi kaasatud. See on põhjus, miks alkaanid iseloomustab asendusreaktsiooni. Sellised ained on võimelised suhtlema veemolekulid või ioonid laengukandjate.

Nad asetuse radikaalasendust milles vesinikuaatomit on asendatud halogeeniga elemente või teisi aktiivseid rühma. Nende reaktsioonide hulka protsesse, mis on seotud halogeenimine, sulfochlorination ja nitreerimine. Need viivad valmistamiseks alkaanderivaadid. Kaasuva asendusreaktsioone toimub vaba radikaali mehhanismi on põhitüübi kolmest etapist:

1. Protsess algab nukleatsioonimeetodiga algatamise või ahela, milles vabade radikaalide moodustuvad. Katalüsaatorid on allikaid ultraviolettvalgust ja küte.
2. Siis areneb ahela, milles järjestikused aktiivsete osakeste läbi interaktsiooni mitteaktiivsete molekulidega. Kas nende muutmine molekulid ja radikaalide võrra.
3. Viimane etapp murdub ahela. Seal rekombinatsiooni või kadumist aktiivsete osakeste. Seega lõpetatakse arengut ahelreaktsiooni.

Protsessi halogeenimine

See põhineb mehhanism radikaalsem vorm. Alkaan halogeenimisreaktsiooni toimub kiiritamisel ultraviolettvalgust ja kuumutamist segu halogeeniga ja süsivesinikke.

Kõik etappidel suhtes reegel, et märgitud Markovnikov. Ta täpsustab, et läbivad asendamine halogeeni, eriti vesinik, mis kuulub hüdrogeenitud süsinikuga. Halogeenimine toimub järgmine järjestus: primaarsest tertsiaarseks süsinikuaatom.

Protsess toimub paremini alkaan molekulid pikas peamised süsivesinikahel. See on tingitud vähenes ioniseerivat energiat selles suunas, aine lihtsam lõhustada elektron.

Näitena võib tuua metaani kloorimise molekulidega. Toimel ultraviolettkiirgus põhjustab lõikamise klooriradikaali liike, mis teostavad rünnak alkaan. Eraldumist ei toimu ning moodustati aatomi vesinik _H3C · või metüülrühma. Taolist osakese omakorda rünnata molekulaarse kloori, mis viib hävitamise oma struktuuri ja moodustatakse uus kemikaali.

Igal etapil asendus protsess viiakse läbi ainult üks vesinikuaatom. Halogeenimisreaktsiooni alkaanidest viib järkjärgulist kujunemist hlormetanovoy, diklorometaan ja trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekul.

Skemaatiliselt protsess on järgmine:

_H4 C + Cl: Cl → _H3 CCI + HCl,

_H3 CCI + Cl: Cl → _H2 CCI ₂ + HCl,

_H2 CCI ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → _CCl4 + HCl.

Erinevalt metaani kloorimise kandvad molekulid sellises protsessis teiste alkaanid erineb saada aineid, millel vesinik asendamine ei ole üks süsinikuaatom ja paar. Nende kvantitatiivses suhtes seostatud temperatuuriindikaatoreid. Külmades tingimustes, vähenemist moodustumise kiirus derivaate tertsiaarne, sekundaarne ja primaarne struktuur.

Temperatuuri tõstmisel sihtkiirust selliste ühendite moodustumist tasandatakse. Halogeeni protsess on mõju staatiline tegur, mis näitab erinevate tõenäosus kokkupõrke radikaalse koos süsinikuaatomiga.

Protsessi halogeenimine joodiga ei esine tavalistes tingimustes. See on vajalik, et luua eritingimused. Kui avatud metaan tekib vastav halogeen üksikjuhul vesinikjodiidhape. See avaldab mõju metüüljodiidi tulemusel paistma esialgse Reagentide metaani ja jood. Selline reaktsioon peetakse pöörduv.

Wurtz reaktsiooni alkaanidest

On saamise meetod süsivesinikest küllastunud sümmeetrilise struktuuri. Nagu Reaktantide kasutatud metallilise naatriumi, alküülbromiidid või alküülkloriidid. Oma interaktsiooni valmistati naatriumhaliidi ja suurenenud süsivesinikahel mis on summa kahe süsivesinikrühmad. Skemaatiliselt sünteesi on järgmine: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reaktsiooni alkaanidest on võimalik ainult siis, kui halogeenid nende molekulid on esmase süsinikuaatom. Nt _{CH3 -CH2 -CH2Br.}

Kui mängimise ajal galogenuglevodorododnaya kahe ühendi segu, kondenseerub kolme erinevat ahelat moodustunud produkti. Näitena võib selle reaktsiooni olla naatriumi alkaan suhtlemist Klorometaanide ja hloretanom. Tulemuseks on segu, mis sisaldab butaani, propaani ja etaanist.

Pealegi naatriumi, võimalik kasutada ka teisi leelismetallid, mis sisaldavad liitiumi või kaaliumi.

protsessi sulfochlorination

Seda nimetatakse ka Reed reaktsiooni. See töötab põhimõttel tasuta asendusauto. Seda tüüpi reaktsiooni on tüüpiline alkaanid toimele segu vääveldioksiidi ja molekulaarse kloori juuresolekul ultraviolettkiirgusega.

Protsess algab algatamisest ahela mehhanismi, milles kloori saadakse kaks rühma. Üks rünnaku alkaan, mis tekitab alküül- osakesed ja molekulide vesinikkloriidi. By süsivesiniku radikaali ühendatud, moodustades vääveldioksiidi kompleksi osakesi. Stabiliseerimiseks tekib sidumine ühe kloori aatom teise molekuli. Lõpliku materjal on alkaan sulfonülkloriidi, seda kasutatakse sünteesis pindaktiivsed ühendid.

Skemaatiliselt protsessi näeb välja selline:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → _RSO2CI + ∙ Cl.

Protsessid seostatakse nitreerimine

Alkaanid reageeri lämmastikhappe lahuses 10% ja Tetravalentse lämmastikoksiidi gaasilises olekus. Tingimused selle esinemise on kõrge väärtused temperatuuril (umbes 140 ° C) ja madalrõhu väärtusi. At toodangut nitroalkaanid.

Protsessi vabade radikaalide tüüp nime teadlane Konovalov avas nitreerimine sünteesi: CH ₄ + _HNO3 → _{CH3 NO2} + _H2O

Mehhanism lõhustamine

Tüüpilise alkaani dehüdrogeenimisel ja purustamata. Metaan molekul läbib täieliku termilise lagunemise.

Põhimehhanismiks ülaltoodud reaktsioonid on lõhustamist aatomeid alkaanid.

dehüdrogeenimine protsessi

Lahutamise ajal vesiniku aatomeid süsinikskeletti parafiinid, välja arvatud metaan Saadakse küllastumata ühendid. Sellised keemilised reaktsioonid alkaanidest testitud kõrgel temperatuuril (400-600 ° C) ning toimel kiirendajaid nagu plaatina, nikkel, kroomioksiididega ja alumiiniumi.

Kui osale reaktsioonis etaani või propaani molekulide, siis selle tooteid eteen või propeen ühe kaksiksidemega.

Dehüdrogenisatsiooni neljast või viiest-süsinikuskelett saadakse dieen ühendit. Alates moodustatud butaan-1,3-butadieen ja 1,2-butadieeni.

Kui esineb reaktsioon ainete 6 või enam süsinikuaatomit, benseeni moodustumiseni. See on aromaatne tsükkel, millel on kolm kaksiksidet.

Protsess lagunemisega seotud

Kõrgel temperatuuril reaktsiooni alkaanidest ei liigu koos pilu süsiniksidet ja moodustumise aktiivsed osakesed radikaalse tüübist. Taolisi reaktsioone nimetatakse krakkimise või pürolüüsi.

Reagentide kuumutamisel temperatuuril üle 500 ° C, annab tulemuseks lagunemist molekulide mis moodustuvad keerulised segud alküül-tüüpi radikaalid.

Läbiviimiseks tugeva kuumutamise pürolüüsi alkaanidest süsinikuahela pikkus tingitud saada küllastunud ja küllastumata ühendid. Seda nimetatakse termopragunemine. Seda protsessi kasutatakse kuni 20. sajandi keskpaigani.

Puuduseks oli saada süsivesinikud madalalt oktaanarvu (alla 65), nii et see asendati krakkimiskatalüsaatori. Protsess toimub temperatuuridel, mis jäävad alla 440 ° C ja rõhul vähem kui 15 atmosfääri, kohalolekul alumosilikaadil kiirendi vabanemisega alkaanidest, hargnenud struktuuriga. Näitena võib tuua pürolüüsi metaani: 2CH ₄ → ^{t °} C _{2 H2} + 3H _2. Moodustunud atsetüleeni ja molekulaarsest vesinikust reaktsiooni käigus.

Molekul võib allutada metaani muundumist. Sellele reaktsioon vajab vett ja nikkelkatalüsaatori. Tulemuseks on segu süsinikmonooksiidi ja vesinikust.

oksüdatsioonideni

Keemilised reaktsioonid, mis on tüüpilised alkaan seostatakse elektronergastuse.

On auto-oksüdatsiooni parafiine. See hõlmab vabade radikaalide mehhanismi oksüdatsiooni küllastunud süsivesinikke. Reaktsiooni käigus vedelfaasilist alkaan hydroperoxide ainet. Esialgu parafiini molekuli reageerib hapnikuga eraldatud aktiivsed radikaalid. Järgmiseks alküül osakese interakteerub teise molekuliga _O2, saadakse ∙ ROO. Kuna peroksüsüsteemi radikaali rasvhappe viiakse kontakti alkaan molekuli ja seejärel vabastatakse hydroperoxide. Näitena võib tuua autooksüdeerimise etaani:

_C2 H ₆ + O ₂ → ∙ _C2 H ₅ + HOO ∙,

∙ _{C5 H2} + O ₂ → ∙ OOC _{2H 5,}

∙ OOC _{2H 5} + _C2 H ₆ → HOOC _{2H 5} + ∙ _C2 H _5.

Suhe alkaan erineb lastes põlemisel, mis on enamasti keemilised omadused, koosseisu määramise kütuses. Nad on oksüdatiivse looduses soojuslik emissioon: 2C _{2H 6} + 7o ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Kui protsess on täheldatud väikeses koguses hapnikku, lõpp-produkti võib olla kahevalentse süsiniku või süsinikoksiidi, mis määratakse kontsentratsioon O _2.

Oksüdeerumist alkaanid mõjul katalüütilise ainete ja kuumutati kuni 200 ° C Saadakse alkoholi molekulis aldehüüd- või karboksüülhappega.

Näide etaani:

_C2 H ₆ + O ₂ → _C2 H ₅ OH (etanool),

_C2 H ₆ + O ₂ → _CH3CHO + _H2O (etanaal ja vesi)

2C _{2H 6} + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (etaanhappe ja vesi).

Alkaanid võivad olla oksüdeerunud toimel tsüklilised peroksiidid Kolmliige. Nendeks dimetüüldioksiraan. Tulemuseks on oksüdeerumist parafiinid alkoholi molekulis.

Esindajate parafiinid ei reageeri KMnO ₄ -ga või kaaliumpermanganaadi, samuti broomi veega.

isomerisatsioon

On alkaanid erineb asenduse tüüpi reaktsioon elektrofiilse mehhanismi. Seda nimetatakse isomerisatsioon süsinikuahel. Katalüüsib selles protsessis alumiiniumkloriidi, mis pannakse reageerima küllastunud parafiin. Näitena võib tuua isomeerumine butaani molekuli, mis on 2-metüülpropaan: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H _{7 CH3.}

küpsetuspreparaat

Küllastunud aineid kus peamine süsinikuahel sisaldab kuut või mitu süsinikuaatomit, mis on võimeline juhtima dehydrocyclization. Lühikese molekule pole iseloomulikud Selles reaktsioonis. Tulemuseks on alati kuueliikmeline tsükkel nagu tsükloheksaani ja nende derivaadid.

Kohalolekul reaktsiooni kiirendajad, ning on läbinud täiendavalt dehüdrogeenimisel muundamist stabiilsema benseeniring. Ta esineb konverteeriva atsüklilised süsivesinikud, et aromaatseid või areenil. Näitena võib tuua dehydrocyclization heksaam

_{H3C-CH 2} - _CH2 - _CH2 - _CH2-CH3 → C ₆ H ₁₂ (tsükloheksaani)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benseen).