Vormel tolueen: mida on tolueen, ja kuidas seda saada?

Areen, mis hõlmavad tolueeni, võib pidada derivaadid asutaja ja esimese liikme homoloogilise rea - benseen. Üldvalem ühendeid, mis kuuluvad sellesse klassi, - _CnH2n-6. Molekulides aromaatsete süsivesinike sisaldas benseeniring (ring core). Valemiga tolueen _{C7H 8} kajastab kuuluvaid aineid selle suure rühma orgaaniliste ühenditega. Paljud tolueeni tuntakse erineva nime all - metüülbenseen. Aine on levinud tööstuses, seda kasutatakse orgaanilist lahustit ja plekkide eemaldaja muudel eesmärkidel.

Mis on tolueen?

Üheks oluliseks areenide - tolueen - on metüülrühm derivaat benseen. Vees lahustumatu värvitu vedelik omab magusa lõhnaga meenutab värvid, lakid, lahustid.

Keemiline valem tolueen - C ₇ H ₈ - võib kirjutada erinevalt: C ₆ H ₅ CH _3. Sel juhul aatomite arv jääb samaks, kuid seevastu märkimisväärselt benseen, mis on radikaal - metüülrühm.

Kasutamine koos teiste põhimõtete nomenklatuuris kutsutakse ühendit metüülbenseen fenilmetanom. See on sama tolueen, üldvalem on C ₇ H _8. Esimesel juhul keskendub see fakt, et üks vesinikuaatom omadest seostatakse süsiniku benseeni tsükkel on asendatud metüülrühma. Juba teist nime valinud teistsugust lähenemist. Usutakse, et metaani üks vesinik on asendatud fenüülradikaaliga. See osakest, mis omakorda muundatakse benseen, andes vesinikuaatom.

molekulaarstruktuur

Kompositsioon orgaanilise aine, mis koosneb ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest, peegeldab tolueen valemiga. Sharosterzhnevye ja mahu mudelite saades aimu molekuli struktuuri ühendi, mida tuleb eristada ainete sama homoloogilise rea. On sarnasusi tolueen ja benseen, mis on juuresolekul tsükli 6 süsinikuaatomit, mõnes teises ^sp2 hübridisatsiooni. Igaüks neist kolm vormi sigma- naaber osakesi (kaks süsinikuaatomit ja üks vesinik). Risti tsükli toimub ühe elektroonilise süsteemi ülejäänud mittehübriidsete p-orbitaalid (üks kuuest süsinikuaatomit). Tulemuseks muutub oluliselt tugevust ja stabiilsust kogu tsükli ja seega aine tolueen. Struktuurivalemit hõlmab ühendeid seitsmendal süsinikku metüülrühm, mis on võimeline ^sp3 hübridisatsiooni. Seda seostatakse kolm vesinikuaatomit ja neljas seoses kulutab ühendi ühe süsinikust benseeniring.

Struktuurivalem metüülbenseen

Elektrontiheduse süsinikuaatomite vahel, mis moodustavad aromaatse tsükli, jaotub ühtlaselt. Nähtus kajastub valemiga benseen, tolueen ja teised tuttavad areenide aromaatsuse (ümbermõõdust tsükkel). Tuleb märkida ja juuresolekul metüülradikaalile ühel süsinikuaatomid tuumas. Suhtluseks kõik osakesed on näidatud kriipsudega. Struktuurivalemit sel juhul peegeldab koostise ja põhijooned molekulaarstruktuuri tähtis.

Lihtsustatud tolueen valemiga - rõnga sees kuusnurk või kriipsud, on kaksikside. Metüülrühm võib olla igal kuuest aatomituumadega on nad üksteisega võrdsed. Puuduseks see meetod pilt on selge. Salvestage ei anna teavet aine koostise ja samaväärsuse kogu süsinik-süsinik sidemeid ringis.

Kuidas metüülbenseen laboris ja tööstus

Laboris tolueen varem saanud aastatel 1835-1938 P. Pelletier ja A. Deville. Esimene teadlased destilleerimisel männivaigu ja teine kasutatud tolu palsam kaevandatud Lõuna-Ameerika puu Toluifera Colombia. Nii oli üldnimi aine - tolueeni. Praegu märkimisväärne hulk metüülbenseen annab destilleerimisel nafta ja kivisöetõrva, millele järgneb puhastamine. In koksimisprotsess, tolueen eemaldatakse koksiahi gaas. Sünteesis stüreen vabaneb see kõrvalproduktina reaktsiooni benseeni ja etüleeni. Laboris ja tööstus saavad tolueen läbi erinevate meetoditega.

1. Dehydrocyclization kohta atsüklilised süsivesinikud. Tolueen valmistati heptaan ka katalüsaatori temperatuuril 300 C °.
2. Alküülimine benseen, mida kutsuti Friedel-Craftsi reaktsiooni. Viiakse läbi AICI3 katalüsaator vms katalüsaatorid: C ₆ H ₅ H + _CH3CI = C ₆ H _{5 -CH3} + HCl.
3. Koostoime bromobenseen: C ₆ H ₅ CH ₃ Br + Br + 2Na = C ₆ H _{5 -CH3} + 2NaBr.
4. Segamine tsingi ja kresool: C ₆ H _{4 CH3OH} + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Töötlevatele tolueensulfoonhape.

Füüsikalised omadused metüülbenseen

Tolueen, struktuurivalem mis sisaldab benseeni tuuma, millel füüsikalised omadused, mis on tüüpilised aromaatsed ühendid.

1. Läbipaistev värvitu vedelik tindi kiirgab lõhn.
2. Metüülbenseen kõvastub madalatel temperatuuridel ja hakkab sulama temperatuuril -93 ° C.
3. Keemistemperatuurini tolueeni on 110,63 ° C Aine tihedus - 0,8669 g / ml.
4. Metüülbenseen Vees lahustuv temperatuuril 20 ° C - 0,47 g / l. Molaarmassiga aine M (C _{7H 8)} = 92,14 g / mol.

Keemilised omadused: tolueen oksüdatsiooni

Omadused areenide määratakse keemiliselt stabiilsed tsükkel kuus süsinikuaatomit. Valemiga tolueen - on benseeni ring, mis on küllastamata formaalselt ja metüülradikaalile. Aromaatsed süsivesinikud omadused sarnanevad alkeenidele mida iseloomustab liitumisreaktsiooni. Kuid vesinikuaatomid molekulide benseen ja selle homoloogid võivad osaleda asendusreaktsioone, mis toob areeni ja alkaanid. Tolueen on suurem reageerimisvõime kui benseen. Tüüpilise oksüdatsioonireaktsioon ainega.

1. Põletamisel, millega kaasneb süsinikdioksiidi eraldumine ja moodustamise vesi: C ₇ H ₈ + 9o ₂ = 7CO ₂ + 4H _2O
2. Reaktsioonis tolueenis kaaliumpermanganaadi oksüdeerib metüülrühmad külgahelas molekuli karboksüülsuunal aine. Bensoehappe reageerimine saamiseni.

Keemilised reaktsioonid tolueen aromaatne tuum

1. Broomiga, mis toimub katalüsaatorite. Halogeenitud materjali moodustub: C ₇ H ₈ + _Br2 = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. metüülbenseen Nitration viiakse läbi seguga kontsentreeriti lämmastik- ja väävelhape. Nitrorühma tolueeni saab hõivata orto ja para-asendis. Reaktsioon kulgeb vastavalt mehhanismi elektrofiilse asenduse. trinitrotolueeni (TNT), lõhkematerjali moodustub kõrgel temperatuuril.
3. Hüdrogeenimine vesinikust katalüsaatori viib valmistamiseks dearomatiseerimise ja Metüültsükloheksaani: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Kloorimise intensiivsel kuumutamisel või UV-kiirgusega täidetud vormi Heksaklorotsükloheksaani.

Application metüülbenseen

Tolueen on laialt kasutatav toorainena orgaanilise sünteesi. Ta on oluline materjali tootmise paljusid aineid. Kasutamise tolueen:

• saamise värvained;
• tootmise plekieemaldajate, puhastusvahendid;
• Lõhkeaine tootmine TNT;
• kasutada lahustina liimid, värvid, sünteetilised parfüümi ja puhastusvahendite;
• tootmise värvid ehitistele;
• väljund küüned;
• ravimitena;
• suurendab kütuse oktaani;
• Orgaanilise sünteesi bensoehape, bensaldehüüdi, bensüülkloriidis, sahhariin, bensüülalkoholi ja muud ained;

Tolueenlahus toimib tööstusliku lahustina keemilisepuhastuse tööstuses, kasutatakse parkimisel peidab. On selline eelkäija mitmetele naftasaadused, fenool, formaldehüüd, pestitsiidid ja teised ühendid.

tolueen toksilisuse

Metüülbenseen aine on tuleohtu. Auru-õhu segu plahvatab teatud tingimustel. Tolueen on tuleohtlik vedelik. Struktuurivalemit annab ettekujutuse koostise ja struktuuri, kuid ei sisalda informatsiooni ainete mõju inimorganismile. On leitud, et tolueen on mürgised, kantserogeensed action. Paaride metüülbenseen kergesti tungida läbi naha, hingamiselundite, põhjustada muutusi kesknärvisüsteemis, ärritus kattekihi koe, dermatiit. Sissehingamisel aurud tolueeni inimestel esineb letargia, värinad halveneb toime vestibulaartuumade aparaati. Töö tolueen, värvid, lahustid vaja kummikindaid, õhutage põhjalikult ruumi või kasutada kapuuts. Metüülbenseen on nõrk narkootilist ainet, põhjustab aine kuritarvitamise tolueeni. Muud negatiivset mõju aine:

• silmade ärritust ja häireid värvinägemistõend;
• pikaajaline kokkupuude võib põhjustada kuulmiskahjustusi;
• kõrges kontsentratsioonis veres põhjustab maksakahjustusi, neeru- nekroos;
• Sissehingamine palju auru põhjustab peapööritust, uimasust, peavalu.

järeldus

Tolueen toodetakse suurtes kogustes naftakeemiatehased või saadakse kõrvalsaadusena koksi taimed. Ühend on väärtuslik tooraine suuremahuliseks orgaanilise sünteesi kasutatakse farmaatsiatööstuses. Lisada metüülbenseen mitmesuguseid lahusteid, mida kasutatakse töötamisel värvid. Tolueen viitab klassifitseerimise toksiliste ühendite III klassi ohtlikkusest. Töötades aine kontsentratsiooni auru õhus ei tohi ületada, mis on määratud sanitaar- eeskirjadele. Me ei saa lubada käitlemise tolueeni välimus lahtine tuli, sädemed, see võib põhjustada plahvatuse. On ka keskkonnaküsimustega seotud vabastamist tolueen atmosfääri:

• põletades õli, erinevaid kütuseid;
• Aktiivses vulkaane;
• metsatulekahjude;
• lehe lahustid ja värvid.

Toksilistest omadustest tolueen, tule- ja plahvatusohu nõuavad ettevaatuse töötluslahusesse aine ja selle aur.