Molecular ja struktuurivalem fenooli

Fenoolid - üldnimetus aromaatse alkohole. On aine omadustest on nõrgad happed. Oluliseks praktilist tähtsust on palju homoloogid hüdroksübenseen _{C6H 5} 0H (valemiga Fenool) - lihtsaim esindaja tasemega. Uurigem seda üksikasjalikumalt.

Fenoolid. Üldvalem ja liigitus

Üldvalem orgaanilise ainete aromaatsete alkoholide - R-OH. Molekuli ennast fenoolid ja kresoolidest moodustunud radikaal - C6H5 fenüül, mis on otseselt seotud ühe või enama hüdroksüülrühmaga OH (hüdroksüülrühmad). By nende arv ühe molekuli fenoolid liigitatakse mono-, di- ja mitmealuselised. Monohüdraatseid seda tüüpi ühendite on fenooli ja kresool. Kõige levinum mitmealuselised hydroxybenzenes - naftoolid mis sisaldavad oma koostiselt 2 kondenseerunud tuuma.

Fenool - tüüpilisi aromaatsete alkoholide

Tekstiili töötajad fenooli tunti juba XVIII sajandil: siidikudujate kasutasid seda värvainet. Aastal kivisöetõrva destillatsioonil 1834 Saksamaa, keemik F. Runge esile kristallid Aine iseloomuliku magus lõhn. Ladinakeelne nimetus söe - karbo, nn ühendit Karbolihappo (Karbolihappo). Saksa teadlased on suutnud tuvastada aine. Fenool Molekulaarne valem loodi 1842 O. Laurent, kes uskusid Karboli derivaat benseen. Uute kasutatava happe nimetuse "fenüül". Sharl Zherar kindlaks teinud, et aine on alkohol ja nimetas seda fenool. Esialgsed taotlused ühend - meditsiinis, naha parkimisel, sünteetiliste värvainete. Omadused vaadeldava aine:

• Ratsionaalne keemiline valem - C ₆ H ₅ OH.
• Molekulmassist ühendi - ja 94,11. e. m.
• Bruto valemiga täitematerjali, - C ₆ H ₆ O.

Elektroonika ja ruumiline struktuur molekuli fenooli

Tsüklilise struktuuri benseeni valem pakutud Saksa orgaanilise keemia F. Kekule 1865 ja veidi enne seda - I. Loschmidt. Teadlased on molekuli orgaanilise aine kujul korrapärase kuusnurga vahelduvate ühe- ja kaksiksidet. Vastavalt nüüdisaegsed põhimõtted, aromaatse tsükli - eriline ringikujuline struktuur, mida nimetatakse "konjugeeritud side".

Kuus süsinikuaatomit testida protsessi ^sp2 -hybridization elektronide orbitaalid. Ei osalenud teket C-C sidemetega p-elektronide pilved kattuda ülespoole ja allapoole molekuli tasapinda tuum. Seal on kaks ühist elektroni pilve, mis hõlmab kogu ring. Fenool struktuurivalem ilme võib olla erinev, arvestades ajaloolise lähenemise kirjeldus struktuuri benseeni. Et rõhutada iseloomu küllastumata aromaatsed süsivesinikud, mida loetakse tavapäraselt kolm kuuest kaksiksidet, mis vahelduvad kolme lihtne.

Polarisatsiooni tõttu oksürüh-

Kõige lihtsamal aromaatne süsivesinik - benseen, C ₆ H ₆ - elektronide pilv on sümmeetriline. fenooli valemiga erineb ühe hüdroksüülrühmaga. Hüdroksüülrühmade olemasolu lõhub sümmeetria et kajastub aine omadustele. Suhet hapniku ja vesinikuga hüdroksüülrühm - polaarse kovalentse. Nihe ühist elektronpaari hapnikuaatomile viib negatiivse laengu selle (osaliselt). Vesinik kaotab elektrone ja omandab osalise tasu "+". Lisaks hapniku O-H rühma on omanik kahe unshared elektronide paarid. Üks neist tõmbab elektroni pilve aromaatse tsükli. Sel põhjusel, kommunikatsioon muutub polariseeritud, vesinik kergesti asendada metall. Mudeleid anda ettekujutus asümmeetrilise milline on fenooli molekul.

Iseloomustus interferentsi aatomit fenooli

Üks elektronide pilve aromaatsete tuumade fenooli molekuli reageerib hüdroksüülrühm. See tekib nähtus, konjugatsiooni nime, milles hapniku aatomi enda elektronpaari magnetiline hüdroksürühmadele benseenitsükkel süsteemi. Vähendades negatiivse laenguga kompenseeritakse suurema polarisatsiooni tõttu O-H rühmaga.

Aromaatse tsükli varieerub ka elektroonilise jaotusvõrku. See on vähendatud süsinik, mis on seotud hapniku ja suureneb alates lähim sellega aatomit orto ametid (2 ja 6). Sidumine on kogunemine tasu neid "-". Edasine "shift tihedus - tema liikumist aatomitega meta-positsioonidele (3 ja 5) süsinikuga para-asendis (4). fenooli uuringu valemiga lükitud ja vastastikuseks ühendamiseks hõlmab tavaliselt numeratsioon aatomitega benseenituuma.

Selgitus fenooli keemilised omadused, mis põhineb nende elektroonilise struktuuriga

Protsessid konjugatsiooni aromaatse tsükli ja hüdroksüülrühma mõjuta omadusi nii osakesed ja kõik ained. Näiteks suure elektrontiheduse hetkel aatom orto ja paraasendite (2, 4, 6) teeb C-H sideme aromaatset fenooli tsükli suurem reageerimisvõime. Vähendatud negatiivse laenguga süsinikuaatomid metapositsioonides (3 ja 5). Rünnak elektrofiilse osakesed keemilistes reaktsioonides eksponeeritud süsiniku orto ja paraasendite. Broomitakse reaktsiooni benseen muutused toimuvad tugeva kütmiseks ja katalüsaatori. Moodustati monogalogenoproizvodnoe - broznobenseen. Valemiga fenooli lahtrisse aine reageerib broomiga praktiliselt silmapilkselt ilma kuumutades segu.

Aromaatne tsükkel mõjutab seoses polaarsuse hüdroksüülrühm, suurendades seda. Vesinik muutub paindlikumaks, võrreldes küllastunud alkohole. Fenool reageerib leeliste, moodustades soolad - fenaadid. Etanool ei reageeri leelisega, või pigem, reaktsiooniproduktide - etanolaatidest - laguneda. In keemilised terminid fenoolid - tugevam hape kui alkoholid.

Esindajate aromaatsed alkoholid tasemega

Molekulaarne valem homoloog fenooli - kresool (metüülfenool hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. Aine looduslike toormaterjalide sageli kaasneb fenooli, on ka antiseptilised omadused. Muud homoloogid fenooli:

• Katehool (1,2-hüdroksübenseen). Keemiline valem - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resortsinool (1,3-hüdroksübenseen) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pürogallool (1,2,3-Trihüdroksübenseeni) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftooli. Aine Molekulaarne valem - C _{10H 7} OH. Seda kasutatakse valmistamisel värvained, ravimid aromaatsed ühendid.
• Thymol (2-isopropüül-5-metüülfenool). Keemiline valem - C ₆ H _{3 CH3} (OH) (C ₃ H _7). Kasutatud sünteetilise orgaanilise keemia ja meditsiini valdkonnas.
• Vanilliini arvatud fenoolsete radikaali sisaldab eetrirühm ja aldehüüdi jäägi. Molekulaarne valem compound - C ₈ H ₈ O _3. Vanilliini on laialt kasutatav kunstlik maitseaine.

Valemiga reaktiiv avastamis- fenoolide

Kvalitatiivne määramine fenooli võib läbi viia, kasutades broomi. Selle tulemusena asendusreaktsiooni valge sade tribromophenol. Katehool (1,2-hüdroksübenseen) on värvitud rohelise värvuse kohalolekul lahustati Raudkloriidi. Samal reaktiiv reageerib fenooli ja trifenool moodustub millel violetse värvuse. Kvalitatiivne reaktsioon resortsinool - tumedaid violetset värvust juuresolekul Raudkloriidi. Järk-järgult, värvi lahendus mustaks. Valem reagendi, mida kasutatakse tunnustada teatud fenooli ja selle homoloogid, - _FeCl3 (Raudkloriidi (III)).

Hüdroksübenseen, naftooli, tümooli - kõik fenoolid. Üldvalem aine määramiseks liikmete neist ühenditest aromaatse sarja. Kõik orgaanilised ühendid, mis sisaldavad nende valemiga fenüülradikaal _{C6H 5,} kellega hüdroksüülrühmad on otseselt seotud ilmutavad erilisi omadusi. Nad erinevad alkoholi kõige paremini väljendatud happelisi omadusi. Võrreldes ainete homoloogilise rea benseen, fenoolid - aktiivsem keemilise ühendi.