Diene süsivesinikud: struktuur, isomeeria ja nomenklatuur

Diene süsivesinikud (diolefiinid, alkadienid, dieenid) on küllastunud süsivesinikud, mille struktuuris on kaks kaksiksidet. Keemilise struktuuri tõttu on alkaadieenid jagatud kolme tüüpi: kumulaarsete sidemetega tüüp I - diolefiinid (CH2CCH2); II tüüpi - konjugeeritud (konjugeeritud) sidemetega alkadienid; Dueni struktuuri kaksiksidemed eraldatakse ühe sidemega (H2SOCH2CH2); III tüüpi - dieenid isoleeritud sidemetega (H2CH2CH2CHCH2).

Diene süsivesikud: üldised omadused

Kõigist kolme tüüpi dieenidest on keemiatööstuse jaoks kõige huvitavam tüüp II alkaedieinid. Elektroonilise difraktsiooni abil tehti kindlaks, et butadieeni molekulis olevad kaksiksidemed C1 ja C4 vahel on pikemad kui etüleeni molekul.

Diene süsivesinikud: isomeeria

Nende orgaaniliste ühendite puhul on olemas kahte tüüpi isomeeria - ruumiline (stereoisomeeria) ja struktuurne. Esimene on süsivesinikahela struktuuri isomeeria, mis võib olla sirge või hargnenud. Teise tüüpi isomerism on tingitud aatomite ja aatomirühmade ruumilisest lokaliseerimisest kahekordsete sidemete läheduses. Seega moodustuvad dieenide trans- ja cis-isomeerid. Näiteks dieeni puhul, mille molekulaarne valem on C5H8, on kolm struktuurset isomeeri:

CH2CH2CH2CH2CH2; CH2C (CH3) CHCH2; CH3CH2CH2CH2.

Diene süsivesinikud: nomenklatuur

DIENide nime puhul kasutatakse kahte nomenklatuuri - ajaloolisi (näiteks divines, alen) ja IUPAC (Rahvusvaheline Teoreetilise ja Rakenduskeemia Liit). Vastavalt IUPACi nomenklatuurile nimetatakse kõigepealt vastavaks diene alkaaniks, mille nimega asendatakse järelliit "en" väljendiga "diene", siis näitavad need numbrid süsivesinikahela kaksiksidemete asukoha. Süsivesinike ahela nummerdamine toimub nii, et nende arv on kõige väiksem. IUPACi nomenklatuuri eespool nimetatud diene valemeid nimetatakse järgmiselt: 1,4-pentadieen; 2-metüül-l, 3-butadieen; 1,3-pentadieen.

Dünaanide sünteesiks on mitmeid tööstuslikke ja laboratoorseid meetodeid. Peamised neist on loodusliku kautšuki depolümeriseerimine (kuiv destilleerimine), alkaanide katalüütilise dehüdraatimise meetod, monohüdraatsete küllastunud alkoholide dehüdraatimise meetod.

Butadieen on väärtuslik tooraine sünteetiliste kummide tootmiseks (butadieen-nitriil, butadieen, stüreen) ja perklorovinüül. Isopreen on iseloomulik lõhn. Esimest korda toodi isopreen looduslikust kummist kuivdestillatsiooni meetodil. Isopreeni toodetakse ka isopentaani dehüdratsioonil. Neid kasutatakse sünteetiliste kummide, ravimite ja aromaatsete ainete tootmiseks.

Kummid on elastsed ja väga tugeva orgaanilise päritoluga materjalid, mis on saadud looduslikest toorainetest (looduslik kautšuk) ja sünteetilisi sünteetilisi meetodeid. Kummide alus on konjugeeritud kaksiksidemega dieeni molekulid. Selle väävlisisalduse ja kuumutamise (vulkaaniseerimise) protsessi käigus moodustub kummit. Rehvid on väga tähtis tooraine rehvide ja kambri tootmiseks, isoleerimisribade, kummutite, jalatsite ja muude tööstuses, majanduses, elus, meditsiinis ja veterinaarmeditsiinis kasutatavate materjalide tootmiseks.

Etüleenisüsivesinikud nende struktuuris on üks kaksiksidemeid. Mõnikord nimetatakse neid ühendeid olefiinideks, kuna madalamad gaasilised alkeenid, mis reageerivad kloori või broomiga, moodustavad õliühendeid, mis vees ei lahustu.

Atsetüleen-süsivesinikud (alküünid) on ühendid, mis sisaldavad ühte kolmiksidet. Kõigi alküünide suurim väärtus on atsetüleen, mis saadakse kaltsiumkarbiidi ja veega kokkupuutel. Seda gaasi kasutatakse metallide iseseisvaks keevitamiseks ja lõikamiseks. Atsetüleen on väärtuslik tooraine etüleeni, etüülalkoholi, atseetaldehüüdi, vinüülatsetüleeni, atsetaadi, benseeni, trikloroetaani, akrüülnitriili tootmiseks.